Anticamente i religiosi sceglievano silenziosi ed appartati luoghi immersi nella natura in cui condurre un’esistenza di ritiro meditativo e preghiera, il più delle volte in posizioni elevate ed ardite a volersi “protendere” verso il cielo ed allo stesso tempo difficilmente attaccabili. Tale concezione di vita si può rivivere nell’alta valle del Chienti alla Madonna del Sasso, nome che ben descrive un piccolo santuario con belli affreschi “inglobato” nel fianco roccioso della montagna che ospitò delle religiose nel medioevo e il vicino Eremo di san Benedetto, monastero abitato da monaci utilizzando una precedente fortificazione di epoca longobarda letteralmente aggrappata alla roccia a dominio del sottostante passaggio.

Caldarola gode dell’appellativo di “città sistina” grazie al notevole rinnovamento urbanistico promosso alla fine del 1500 da papa Sisto V che ne fece ampliare la piazza arricchita dal palazzo cardinalizio e le chiese con le decorazioni di Simone de Magistris. Altro gioiello del paese è il Castello della famiglia Pallotta residenza dei suoi quattro cardinali e di cui fu ospite Clemente VIII e Cristina di Svezia. Il passato è rievocato ogni anno alla fine di agosto con la Giostra de le Castella con la Magistratura che offre il “Doppiere” al clero a cui segue la benedizione del Palio per finire con la Sfida cavalleresca a cui partecipano i castelli di Croce, Pievefavera, Valcimarra e Vestignano a quell’epoca dominio dei Signori da Varano.