Partendo dal parcheggio vicino al cimitero visiteremo il borgo medievale di Barberino Val d’Elsa, la cui fondazione è strettamente legata alla distruzione della città di Semifonte. Usciti dal centro storico, arriveremo prima nella valle del Borro Agliena e successivamente saliremo al borgo di Petrognano. Da qui ci sposteremo sulla collina di Semifonte che custodisce ancor oggi evidenti tracce della città distrutta nel 1202 dai Fiorentini. Al centro della collina è presente una Cappella dedicata a San Michele Arcangelo da dove si potrà godere di un meraviglioso panorama sulla Val d’Elsa e San Gimignano. Percorrendo un breve tratto di strada asfaltata scenderemo nuovamente nella valle del Borro Agliena dove potremo vedere le cosiddette “briglie”, un sistema di chiuse descritto anche da Leonardo da Vinci. Risalendo il corso d’acqua giungeremo fino alla Fattoria di Spoiano e quindi sulla pista ciclopedonale che collega Tavarnelle a Barberino, dove chiuderemo il nostro cammino.