A seguito dello sviluppo della comunità monastica di Monte Oliveto Maggiore, iniziarono a sorgere altri monasteri nei dintorni e l’esigenza di spostamento dei benedettini implementò un interessante reticolo viario strappato all’asperità del terreno circostante. Diffusi sono i calanchi che solcano il paesaggio tra il borgo di San Giovanni d’Asso ed il monastero, altri sono stati rubati alla natura con il lavoro dei contadini, nel tentativo di ammorbidire le colline per sostenere l’agricoltura e creando involontariamente cornici di una rara bellezza.