Partiremo da Vasciano per aggirare Colle Ventatoio e raggiungere la croce di San Valentino. Di seguito arriveremo al Sacro Speco Francescano. È il luogo francescano più antico della Valnerina. I Primi eremiti vi arrivarono verso il 1000, vi trovarono una grotta e costruirono una cappella. San Francesco vi arrivò nel 1213 e vi ritornò ancora: qui ascoltò il suono della viola dell’angelo e trasformò l’acqua in vino. Il conventino si sviluppò con san Bernardino da Siena. L’antica cappellina di San Silvestro, presenta preziosi affreschi trecenteschi. Dietro l’abside resta il pozzo da cui fu attinta l’acqua che Francesco trasformò in vino.