Camerino è stata una delle più importanti città delle Marche governata dalla signoria dei Da Varano che arrivò ad avere un’influenza anche oltre i confini regionali fino ad ottenere nel 1515 il titolo di Ducato. All’epoca si dotò di una vasta e capillare rete difensiva costituita da fortezze e rocche a presidiare il territorio, tra cui una “barriera” di 12 Km composta da torri, muraglioni, fossati e gallerie col nome di Intagliata che per la sua importanza gli storici chiamano la Linea Maginot del medioevo. Si sviluppa da Pioraco alla Torre Beregna (che ne è il cardine), eretta nel 1381 sul Monte d’Aria da Giovanni Spaccalferro e chiamata “Troncapassi” per la sua funzione di ostacolo contro gli attacchi di san Severino e Matelica.

Castelraimondo è anche conosciuto come “il Cassero”, l’imponente torre merlata di 38 metri eretta a partire dal 1311 lungo l’Intagliata per la posizione strategica nella valle verso Matelica e raffigurata in rosso anche nello Stemma Comunale. Al 1311 risale pure la fondazione del Comune come “Castello di Raimondo” quando l’1 dicembre fu emanata la Pergamena oggi custodita dall’Archivio di Stato di Firenze. L’importante data viene celebrata con la rievocazione storica Castrum Raymundi 1311 che ricostruisce le osterie medievali e il pasto del viandante, il corteo e la disfida dei tamburini tra gruppi dei paesi vicini, il Corteo Storico in costumi d’epoca con la lettura della Pergamena e la rievocazione dell’assedio del 1434.