La Grotta dei Frati è l’antico eremo in cui per tre secoli vissero i “dissidenti” Frati Clareni in un ritiro spirituale a stretto contatto con la maestosa natura delle Gole del Fiastrone e da cui si allontanavano solo saltuariamente per scendere a chiedere il minimo di elemosina e predicare la loro riservata scelta di vita. La cavità, oggi accessibile con un comodo sentiero che “vola” sulle acque del fiume, si trova in una bellissima posizione panoramica e conserva ancora le testimonianze dell’antica presenza religiosa, organizzata per adattarsi alle dure condizioni dell’ambiente. In alcuni giorni dell’anno il luogo torna ad essere usato per celebrare messa in un’atmosfera rurale di spiritualità veramente unica.
Montecassiano è uno dei borghi medievali che meglio rappresenta il tipico entroterra marchigiano: piccolo, raccolto in cima al colle, racchiuso nell’antica cinta muraria e con la funzionale struttura a vie concentriche che si sviluppano seguendo le curve di livello intorno al nucleo della piazza. Certificato sia come Borgo più bello d’Italia che Bandiera Arancione, tiene viva la propria identità storica con manifestazioni culturali tra cui la Sagra dei Sughitti, il caratteristico “dolce contadino” realizzato nel periodo della vendemmia usando il mosto (sia di uva bianca che nera) al posto dell’acqua per impastare la farina di mais a cui si aggiunge zucchero e noci da lasciar poi raffreddare e rapprendere su piatti di porcellana.